'Doing It Wrong' de Drake est une réflexion poignante sur la fin d'une relation et le bouleversement émotionnel qui accompagne le fait de reconnaître que l'amour s'est évanoui. La chanson commence par reconnaître que la dissolution d’une relation n’est pas un événement cataclysmique, mais plutôt la fin d’un monde partagé entre deux personnes. Drake souligne que la jeune fille réagit de manière excessive, non pas à cause de la rupture elle-même, mais parce qu'elle résiste au changement, qui est une partie inévitable de la vie.
Le refrain de la chanson est un aveu franc du besoin d’avancer malgré la douleur que cela peut causer aux deux parties. Drake exprime la difficulté de rester avec quelqu'un quand les sentiments ne sont plus réciproques. Il souligne l'importance d'être honnête avec soi-même et avec son partenaire, même si cela signifie admettre qu'il ne peut pas lui rendre la pareille. La répétition de « vous le savez, nous le savons tous les deux » souligne la compréhension mutuelle qu'il manque quelque chose de fondamental dans leur relation et qu'ils ont tous deux besoin de quelque chose – ou de quelqu'un – différent.
Le pont de la chanson touche à un commentaire sociétal plus large sur la peur d’être seul. Drake observe que sa génération se caractérise par une réticence à s'engager pleinement dans l'amour, mais qu'il y a une tendance à s'accrocher à un semblant de relation pour éviter l'inconfort de voir un ancien partenaire avec quelqu'un de nouveau. Cette peur de la solitude et cette prétention d’être ensemble mettent en évidence une déconnexion entre les véritables liens émotionnels et les façades que les gens entretiennent pour se protéger du chagrin.