La chanson « Drew A Picasso » est une exploration profonde et émotionnelle d'une relation turbulente pleine de hauts et de bas. Utilisant l'extrait d'un autre tube, « The Motion », issu de l'album « Nothing Was the Same » de 2013, les paroles révèlent la complexité des sentiments de l'artiste envers un ex-partenaire, avec qui il entretient une connexion intense mais aussi conflictuelle. Drake exprime la difficulté de quitter cette personne, même lorsque les circonstances semblent impossibles à résoudre.
Le rappeur utilise diverses métaphores et références culturelles pour illustrer ses émotions. La comparaison avec des personnages comme Snoopy et Charlie Brown suggère un sentiment d'être constamment sous-estimé ou incompris, ne semblant jamais être sur la même longueur d'onde. De plus, la mention de Gryffondor, l'une des maisons de Poudlard dans 'Harry Potter', signifie que lui et ses amis proches - représentés par des hiboux, symbole d'Octobre's Very Own, le label de Drake - sont toujours ensemble et fidèles l'un à l'autre. .
La référence à R. Kelly est également significative car, malgré les controverses autour de l'artiste, Drake semble l'utiliser pour montrer que chacun a ses propres contradictions et complexités. Le titre de la chanson est également très représentatif et fait un lien avec ce répertoire culturel évoqué tout au long des paroles : le peintre Pablo Picasso est largement reconnu comme un véritable coureur de jupons. Son travail était le reflet des femmes qu'il avait choisies comme muses et des turbulences constantes qu'il traversait, les aimant tout en utilisant la même femme pour son art. Au début, il les a magnifiquement représentés, mais à mesure que la relation touchait à sa fin, il les a peints de manière déformée, démontrant également que les sentiments amoureux s'estompaient.
Les paroles abordent également la question de la vulnérabilité masculine. Drake admet qu'il aurait pu être plus honnête et direct avec ses sentiments, plutôt que de les exprimer à travers une chanson, ce qui peut être considéré comme un acte lâche par certaines personnes. Il reconnaît que l’exposition publique de ses émotions peut être compliquée et même un peu honteuse, mais c’est aussi une façon de faire face à la douleur et à la frustration. Cette exposition publique est également un déclencheur de conflits entre Drake et son ancienne partenaire : il soupçonne que les ragots et les déclarations faites aux médias sur les événements de sa vie viennent d'elle, ce qui ne devrait jamais arriver car, comme on l'a vu dans d'autres chansons , The Boy valorise la loyauté avant tout.
« Drew A Picasso » est donc un aveu ouvert et sincère de ses fautes et de ses regrets, mais aussi une demande à son ancienne partenaire de reconnaître ses propres erreurs. Drake - à travers des vers et des rimes astucieux - parvient à démontrer les difficultés d'entretenir une relation amoureuse au milieu des attentes et des pressions extérieures, en d'autres termes, il s'agit d'une véritable lutte interne entre le désir d'amour et d'affection et le poids des actions et décisions individuelles.