« Laugh Now Cry Later » de Drake avec Lil Durk est une chanson qui plonge dans les complexités du succès, de la célébrité et de la vie dans la rue. Le morceau oscille entre moments de triomphe et d’introspection, mettant en avant la dualité des émotions qui accompagnent une vie sous les projecteurs. Le refrain « Parfois nous rions et parfois nous pleurons, mais je suppose que tu le sais maintenant, bébé » résume ce thème, suggérant que la vie, en particulier celle vécue sous un examen minutieux, est un mélange de bons et de mauvais moments.
Les couplets abordent divers aspects des expériences de Drake dans l'industrie musicale et de sa vie personnelle. Il parle de la superficialité des autres qui prétendent être actifs et réussir (« Où sont ces négros quand ils disent qu'ils font tout ceci et tout cela ? »), indiquant un décalage entre ce que les gens disent et ce qu'ils font réellement. Drake aborde également son indifférence à l'égard des rivalités et des conflits (« Fatigué de vous bousculer, vous ne pouvez même pas me payer assez pour réagir »), démontrant son désir de s'élever au-dessus des petites disputes et de se concentrer sur son propre chemin.
Le couplet de Lil Durk ajoute une autre couche à la chanson, alors qu'il réfléchit à ses propres luttes et à l'authenticité de ses expériences, contrairement à ceux qui fabriquent leurs histoires pour avoir de l'influence (« Sachez qu'ils mentent, à cent pour cent »). Dans son ensemble, la chanson dresse un tableau des hauts et des bas de la vie sur la voie rapide, de l'importance de rester fidèle à soi-même et de l'inévitabilité d'affronter à la fois les rires et les larmes en cours de route.