«Pretty When You Cry» de Lana Del Rey est une ballade poignante qui plonge dans les complexités d'une relation toxique. La chanson se caractérise par sa mélodie mélancolique et la prestation vocale envoûtante de Del Rey, qui résume parfaitement la profondeur émotionnelle de la chanson. Les paroles véhiculent un récit d'amour non partagé et de la douleur d'être dans une relation avec quelqu'un qui est émotionnellement indisponible ou indifférent.
Les premières lignes donnent le ton d'une relation à sens unique où la protagoniste remet en question son importance pour son partenaire, juxtaposant ses propres sentiments amoureux avec le désintérêt apparent de son partenaire. La répétition de « Je t'attendrai, bébé » et « Tu ne le fais jamais » met en évidence le cycle d'espoir et de déception qu'elle vit. Le refrain « Parce que je suis jolie quand je pleure » suggère une validation tordue qu'elle reçoit de son partenaire, ce qui implique que sa détresse émotionnelle survient lorsqu'elle attire le plus d'attention, bien que de manière superficielle et malsaine.
La chanson aborde également les thèmes de l’estime de soi et de la dépendance. Même si elle reconnaît la futilité d'attendre quelqu'un qui donne la priorité à la drogue plutôt qu'à la relation, la protagoniste admet avoir « bien plus que cela », ce qui indique un sentiment de force intérieure et la valeur de ses propres souvenirs. La phrase « Je suis plus forte que tous mes hommes, sauf toi » révèle une vulnérabilité propre à cette partenaire, montrant une fissure dans sa façade par ailleurs résiliente. La musique de Lana Del Rey explore souvent les thèmes de la romance tragique et du côté le plus sombre de l'amour, et « Pretty When You Cry » est un exemple typique de sa capacité à intégrer des émotions complexes dans son art.