« This December » de Ricky Montgomery est une réflexion poignante sur la croissance personnelle et le sentiment d'isolement qui peut l'accompagner. Les paroles de la chanson suggèrent un voyage à travers la conscience de soi, en particulier dans les moments difficiles. La phrase récurrente « Ce n'est que dans mes moments les plus sombres que je peux voir la lumière » implique que l'orateur gagne en clarté et en perspicacité face aux défis. La mention du fait d'être « enclin à devenir aveuglé quand il fait clair » souligne encore davantage l'idée que le confort et l'aisance peuvent parfois obscurcir des vérités importantes ou des leçons que seule l'adversité peut révéler.
Le refrain « Je vais bien si tu vas bien / Et je vais bien si tu vas bien » témoigne de l'interdépendance de notre bien-être avec celui des autres. Cela suggère une dépendance à l’égard de l’état émotionnel de quelqu’un d’autre, éventuellement d’un proche, pour la tranquillité d’esprit de l’orateur. La phrase « C'est juste un peu seul dans cette maison » transmet un sentiment de solitude que ressent l'orateur, soulignant la froideur émotionnelle qui peut découler du fait d'être seul. La répétition de « Il fait toujours plus froid tout seul » renforce ce sentiment, dressant un tableau de l'isolement que l'hiver – et par extension, les temps difficiles – peut apporter.
Le titre de la chanson, « This December », et les références répétées au mois symbolisent la fin d'une année et l'anticipation du renouveau qui accompagne la nouvelle année qui approche. La phrase « Je laisse les saisons changer d'avis » suggère l'adaptabilité et l'acceptation du changement comme faisant naturellement partie de la vie. L'imagerie d'un « autre orme blanc poussant au bout de la ville » pourrait représenter un nouveau départ ou une croissance née d'une introspection personnelle et d'un changement. Dans l'ensemble, la chanson de Montgomery capture la beauté mélancolique de la découverte de soi et la nature douce-amère de la croissance qui nécessite souvent la solitude et le passage du temps.